Эпитет «роковой» редко применяется к мужчинам, однако Ярослав Бойко является исключением. Его коллеги описывают его как харизматичного и упрямого человека с собственным мнением. Все его романы, о которых сообщала пресса, были с актрисами, не боящимися принимать решения.
Учеба в МХАТ привлекла к Бойко женское внимание, однако его первая серьезная любовь, актриса Олесия Поташинская, вскоре завершилась. В 1998 году он встретил литовскую танцовщицу Рамуне Ходоркайте, с которой у него родился сын Максим. После рождения ребенка пара официально зарегистрировала брак, но вскоре Бойко продолжил карьеру, а Рамуне посвятила себя семье.
Во время съемок фильма «Подозрение» Бойко влюбился в актрису Евгению Добровольскую, с которой у него завязался роман. Добровольская, узнав о беременности, столкнулась с трудным выбором: Бойко остался с семьей.
Спустя годы актер стал отцом двоих детей от различных партнерш, а его старшие сыновья начали свою актерскую карьеру. Максим окончил Щукинское училище, а Ян, сын Добровольской, также выбрал путь актера.