День всех влюбленных, наполненный сердечками и цветами, стал свидетелем ужасных преступлений, затмивших атмосферу романтики. Вечером 14 февраля 2005 года 30-летний Пол Дайсон из Кингстон-апон-Халла заявил о пропаже своей подруги Джоанн Нельсон. Однако вскоре выяснилось, что он лгал: в разговоре с другом он признался, что задушил девушку в порыве гнева. Тело Джоанны было найдено лишь через месяц в канаве в Малтоне. Пол был арестован благодаря свидетельству его матери и другим улик. В ноябре 2005 года его приговорили к пожизненному заключению.
Другой трагедией этого дня стало убийство модели Ривы Стинкамп в 2013 году, когда ее застрелил ее партнер, паралимпиец Оскар Писториус, который утверждал, что принял её за грабителя. В итоге Писториус получил 13 лет тюремного заключения.
В 2001 году доктор Джон Хэмилтон задушил свою жену Сьюзан и, позвонив в службу спасения, притворился, что нашел её мертвой. Его заподозрили в убийстве, и он получил пожизненное заключение.
Кроме того, 14 февраля 1929 года в Чикаго произошла знаменитая «Резня в День святого Валентина», когда банда Аль Капоне расправилась с соперниками. Полицейские, коррумпированные преступными элементами, не смогли расследовать это дело должным образом.