Если бы не трагический инцидент с самолетом, Джон Кеннеди-младший отпраздновал бы свой 66-й день рождения, а Каролин отметила бы 60-летие — их брак мог бы не пережить кризис, который был накануне. Их отношения оказались под угрозой разрыва из-за наркотиков, предательства и обмана.
Джон, как «первая звезда» Америки, имел множество поклонниц, включая Мадонну и Сару Джессику Паркер, однако его сердце завоевала именно Каролин Биссет. Они встретились в бутике Calvin Klein, и, несмотря на её непростое происхождение, Джон не обращал на это внимания. Их свадьба состоялась 21 сентября на secluded острове, где присутствовали лишь близкие друзья.
После свадьбы Каролин столкнулась с давлением прессы и быстро исчезла из общественной жизни. Проблемы в отношениях вскоре стали очевидны, когда Джон узнал о её интрижке с Майклом Бергином. 15 июля 1999 года, после попытки интервью со своей сестрой, пара отправилась на трагическую поездку на самолете, которая привела к их гибели. Друзья утверждают, что только катастрофа сохранила их клятву до самой смерти.