Весной 2023 года начались разговоры о романе Кайли Дженнер и Тимоти Шаламе, однако многие сомневались в серьезности их отношений. В начале мая пара официально подтвердила свои чувства, появившись вместе на красной дорожке в Риме на церемонии David di Donatello. Кайли выглядела великолепно в платье от Schiaparelli, а Тимоти — в элегантном бархатном костюме. Их выход стал ярким событием вечера, с проявлением нежности и взаимных чувств.
После этого несколько появлений пары на публике привели к интересной теории среди поклонников, которые заметили на ухе Кайли серьгу в виде золотой руки с кольцом, что натолкнуло их на мысль о тайной помолвке. Тем не менее, учитывая их историю, поклонники понимают, что такие предположения часто не подтверждаются.
Крис Дженнер, мама Кайли, поддерживает отношения дочери, но настаивает на брачном контракте, чтобы защитить финансовые интересы семьи. Состояние Шаламе значительно ниже, чем у Дженнер. Однако Кайли, по словам близких, уверена в своих чувствах и готова к следующему шагу в отношениях.